De åtte krigsfartøyene la ut fra København i midten av april og returnerte til hovedstaden i midten av juli 1599. Mange hundre adelsmenn og sjøfolk deltok i denne gigantiske kystvaktoperasjonen. Bare på kongeskipet Victor kan vi regne med ei besetning på minst 200 mann. Fra reisen til Nordishavet foreligger det to beretninger. Begge dagbøkene gir interessante topografiske og etnografiske opplysninger. Reiseskildringene forteller om de stormfulle og ugjestmilde kystområdene, om møte samisk gandtrolldom og russiske befalingsmenn samt om natur og leveforhold.

Christian IV hadde formelt overtatt styre av Danmark-Norge i 1596. Hans første store utenrikspolitiske sak ble forholdet til Sverige og herredømmet over kystterritoriet. Sverige var ved utgangen på 1500-tallet i ferd med å utvide sin skattelegning og sine grenser til fjordstrøkene i Nord-Norge. Landet var i ferd med å true den dansk-norske kronens interesser på Nordkalotten. Dette er bakgrunnen for kongens reise. Han ville med selvsyn orientere seg om forholdene i den nordligste delen av dobbeltmonarkiet, vise flagget og dermed markere sin overhøyhet i nordområdene.

I beretningene fra toktet heter det at Victor passerte Loppa hvor Finnmark begynner den 10. Mai. Noen dager deretter rundet de Nordkapp og den 14. Mai kunne fartøyene ankre opp i Bussesundet utenfor Vardø. Herfra dro kongen med sitt flaggskip og noen av de største skutene videre østover. Langs kysten av Nord-Russland hevdet de dansk suverenitet over farvannet ved å konfiskere engelske og hollandske handelsskuter. Etter et kraftig sammenstøt med et undervannsskjær ved øya Kildin, måtte kongen og hans følge snu. Trolig hadde han tenkt seg lengre østover. På hjemveien var eskadren plaget av mye dårlig og kalt vær. Dagboksforfatterne priser Gud for at han brakte dem fra verdens ende tilbake til sivilisasjonen.

Erfaringene fra sjøreisen fikk kongen til å sette hardt mot hardt i forholdet til Sverige, Russland og de vesteuropeiske handelsstatene som seilte på nordområdene. De oppbrakte engelske handelsskipene førte til stor bitterhet mellom Elizabeth I og Christian IV. Forhandlinger førte ikke fram. Forholdet til England bedret seg imidlertid da Stuartkongen James den første overtok tronen. Han kom fra Skottland og var gift med ei søster av Christian. James fikk meglerrollen i konfrontasjonen mellom Danmark og Sverige på begynnelsen av 1600-tallet. Rivaliseringen om Nordkalotten mellom Sverige og Danmark-Norge kuliminerte i den såkalte Kalmarkrigen 1611-1613, som Christian gikk seierrik utav. Når det gjelder forholdet til Russland, ansatte kongen fjellfogder i Finnmark. En gang hvert år dro fogden over til Malmis (Kola by) for å legge fram territorielle krav overfor den russiske bojaren. Disse pretensjonsreisene pågikk helt fram til 1813.

Flere norske historikere har framhevet at Christians vågale sjøreise i 1599 sikret Finnmark som norsk landskap. Hadde ikke Christian utrustet kystvaktflåten for fire hundre år siden, ville den nordligste landsdelen i Norge sannsynligvis vært under Sverige i dag.